Первое упоминание о слободе Россошь встречается в «Ведомости церквей» за этот год. Происхождение названия слободы россошанской священник И.А. Соколов объяснял так: реки Россошь и Черная Калитва, имея течение, первая — с севера, вторая — с запада, образуют угол. В этом месте более 200 лет тому назад и стали селиться первые переселенцы. От расположения хат по берегам обеих рек, имеющих форму угольника, или так называемой «россохи», слобода и получила название Россошь. Возникновение названия слободы связано и с названием притока Черной Калитвы, возле которого она образовалась.

В Россоши насчитывалось 419 дворов. По данным 5-й «ревизии», в слободе проживало 1667 мужчин и 1583 женщины.

К началу XIX века большинство жителей Россоши были крепостными помещика Д.В. Черткова, после смерти которого в 1829 году его обширнейшее имение было разделено между тремя сыновьями. Россошь с ближними хуторами досталась генерал-лейтенанту Николаю Дмитриевичу Черткову. После его смерти Россошь перешла в собственность к его брату Александру, а затем — к сыну последнего.

1862 год

Первые школы в Россоши появились ещё до отмены крепостного права. К 1862 году школ в Россоши было уже четыре.

Предреформенная Россошь не имела промышленности, если не считать нескольких полукустарных кирпичных и винокуренных заводиков, мельниц и кузниц.

1871 год

В конце ноября открыто движение по железной дороге Воронеж — Ростов-на-Дону, а в 5 километрах от слободы построена станция Михайловка (ныне станция Россошь).

1874 год

Россошанские и ольховатские владения Г.А. Черткова перешли к братьям Плотициным. А затем огромное имение было куплено потомственными почетными гражданами, купчихами первой гильдии Ольгой Алексеевной Овсянниковой и Анной Алексеевной Дьячковой. При них Россошанское имение превратилось в одно из лучших в Воронежской губернии. Всё, выращенное на девяти земледельческих фермах — свекла, пшеница, рожь, просо — перерабатывалось на собственных предприятиях. Основным занятием россошанцев было сельское хозяйство.

1876 год

По проекту московского зодчего Буренина завершено возведение шестидесятиметровой колокольни, престол которой освящен в честь святого князя Александра Невского.

1904 год

Станция Михайловка была переименована в Евстратовку.

В августе 1910 года В.М. Ульянищевой в слободе было открыто начальное училище, вскоре преобразованное в частную женскую гимназию. В 1916 году в Россоши началось обучение в государственной мужской гимназии.

1918 год

Весной германские войска вторглись в южные уезды Воронежской губернии. Слобода Россошь и станция Евстратовка оказались в прифронтовой полосе.

Второй раз Россошь была захвачена летом 1919 года армией Деникина, а освобождена 11 декабря того же года.

1923 год

ВЦИК РСФСР 4 января особым постановлением определил новые административные границы уездов Воронежской губернии. Были ликвидированы Алексеевский и Коротоякский уезды и образован новый Россошанский уезд. В связи с этим Россошь преобразована из слободы в город и уездный центр.

Уездным городом Россошь оставалась вплоть до весны 1928 года. 22 марта Президиум ВЦИК принял постановление об организации Центральной Черноземной области на территории бывших Воронежской, Курской, Орловской и Тамбовской губерний. Россошь стала центром одного из 11 округов.

1928 год

С 1 ноября в городе начала выходить газета «Голос бедноты». В Россошанском округе начался процесс украинизации. Делопроизводство в учреждениях, обучение в школах, газета и вся текущая информация переводились на украинский язык, однако для проведения подобных реформ в округе не было ни средств, ни специалистов.

С 1926 по 1932 год в городе были открыты фабрично-заводская семилетка, школа крестьянской молодежи, агропедтехникум, медицинское училище, птицетехникум и птицеинститут. В 1928 году была построена районная больница, а год спустя начато строительство поликлиники.

Окружным центром город оставался в течение двух лет. В 1930 году округа были упразднены, после чего город Россошь стал обычным районным центром. От украинизации пришлось отказаться три года спустя.

В Россоши началось строительство крупной птицефабрики. Через два года она уже начала давать стране свою первую продукцию. Другой значительной городской стройкой в это же время был кирпичный завод. Город освещался коммунальной электростанцией мощностью 400 кВт, водопровод отсутствовал.

Из учреждений здравоохранения город имел больницу на 120 коек, при которой функционировали родильное отделение, поликлиника, тубдиспансер, вендиспансер, детская консультация и амбулатория станции Россошь. Культурные учреждения были представлены городским театром на 460 мест, кинотеатром и 4 киноклубами, 5 клубами, библиотекой, парком культуры и отдыха. В городе издавалась районная газета «Заря Коммуны», получившая это название с 1 февраля 1930 года.

В 1937 году в окрестностях Россоши на базе селекционных работ М.М. Ульянищева был открыт опорный пункт по садоводству научно-исследовательского института имени И.В. Мичурина, который впоследствии был преобразован в Россошанскую плодово-ягодную опытную станцию.

В предвоенные годы город начал активно благоустраиваться. Летом 1937 года были проложены первые километры водопровода, проводились работы по озеленению. На бывшей рыночной площади разбили новый сквер, а на площади Октябрьской заложили парк.

С начала Великой Отечественной войны Воронежская область была объявлена на военном положении. Первый эшелон с ранеными пришел в город уже на пятый день войны, а первые бомбы на Россошь были сброшены вражеским самолетом уже в сентябре 1941 года.

Утром 7 июля 1942 года в город ворвались немецкие танки. 6 месяцев и 9 дней в Россоши хозяйничали оккупанты. В начале сентября 294-ю немецкую пехотную дивизию, занимавшую оборону на правом берегу Дона севернее Новой Калитвы, сменили дивизии итальянского Альпийского корпуса, штаб которого разместился в Россоши.

14 января из района Кантемировки начала наступление 3-я танковая армия под командованием П.С. Рыбалко (южная ударная группировка Воронежского фронта в Острогожско-Россошанской операции) по направлению Россошь-Алексеевка-Валуйки. Шестнадцати танкам 106-й танковой бригады полковника И.Е. Алексеева удалось в ночь на 15 января осуществить дерзкий рейд по тылам противника, рано утром выйти на окраину Россоши и заставить итальянский гарнизон ретироваться. Большинство танкистов и полковник И.Е. Алексеев пали смертью храбрых в бою за железнодорожную станцию и аэродром. Окончательно город Россошь был освобожден 16 января 1943 года.

В послевоенные годы Россошь продолжала оставаться центром сельскохозяйственного района.

В начале 60-х годов началась электрификация Юго-Восточной железной дороги, было открыто движение электропоездов на участке Россошь-Лихая.

В 1974 году выпустил свою первую продукцию завод прессовых узлов. Весной этого же года в окрестностях Россоши началось строительство химического завода по производства минеральных удобрений. В 1979 году состоялся пуск в эксплуатацию его первой очереди. Параллельно с этим в городе бурными темпами стало развиваться жилищное строительство и социально-культурная сфера.